Dimitri Tcherkachine is afkomstig uit Samara, de stad waar het Olympisch Centrum is gevestigd. In 1988 behaalde hij brons op het Wereldkampioenschap ploegentijdrit voor junioren in het Deense Odense. Tcherkachine deed dat samen met Markovnitchenko, Orlov en Savinotschki.

In de wegrit in Vissenbjerg eindigde Tcherkachine 42e. In mei reed hij de Joegoeslavische rittenkoers Alpe-Adria als achtste uit en won zijn ploeg, het nationale team van de USSR, het ploegenklassement. Als amateur won Tcherkachine onder andere de Ronde van Malaga.

In 1989 reed de voormalige Sovjetrenners voor de Franse amateurploeg Team Bonnat, samen met andere Sovjetrussen Oleg Polovnikov, Nikolaj Galitchanin, Viktor Chelkovski, Pavel Tonkov, Viatsjeslav Djavanian, Vadim Chabalkine en Oleg Kozlitine. De Dauphiné Libéré reed hij uit als 53e in de eindstand. Verder in '89 : 4e Redon-Redon, 13e in de 6e etappe Grand Prix du Midi Libre en 4e Trait (Finale Le Défi).


In '94 debuteerde Tcherkachine als prof bij een Portugese ploeg, waar ook landgenoot Rames Gainetdinov voor reed. Tcherkachine reed een behoorlijk seizoen, bekroond met een zesde plaats in de Clasica Sabinanigo, 16e Trofeo Masferrer, 10e in de Ronde van de Armor en 103e in de Ronde van Spanje (14e in de 5e etappe en 14e in de 21e etappe).

Een jaar later werd hij 13e in de Clasica Alcobendas, 9e in de Memorial Manuel Galera, 7e in de 4e etappe van de Ronde van Asturië en 95e in zijn tweede Ronde van Spanje (15e in de 13e etappe en 15e in de 19e etappe). In 1996 eindigde hij 16e in de Ronde van Rioja en 41e in de Amerikaanse Tour DuPont.
Tom Vandenbussche